Geçtiğimiz sezon yeşil sahada fırtına gibi esen başarılı takımın hocası, sene sonu şampiyonluk kupasını havaya kaldırmıştı. Üsküpspor yeni sezonda da başarılı teknik direktör ile anlaşmaya vardı ve imzaları attı.
2022-2023 sezonunda Üsküpspor’da görev alan, 2023-2024 sezonunda 2. Amatör Lig, 2024-2025 sezonunda 1. Amatör Lig şampiyonluğuna ulaşan başarılı Antrenör Osman Karakahya, Üsküpspor ile yeniden anlaşmaya vardı. Yola devam kararı alan taraflar imzaları atarak yeni sezon öncesinde şampiyonluk parolasını hedef koydular. Süper Amatör Lig’de mücadele eden takımın başarılı hocasının futbolculuk kariyerinde; Kırklarelispor, Beykoz 1908 A.Ş, Eskişehir Şekerspor, Bakırköyspor, Ergene Velimeşespor formaları giydi. Antrenörlük kariyerinde ise; Kofçaz Serhadspor, Karakoçspor, Eriklerspor, Karahıdırspor, Kavaklıspor, Büyük Mandıra Hürriyetspor, Demirköyspor' da teknik sorumlu olarak görev yaptı.
